Los Hidratos de Carbono

• ¿Son todos quirales?
  
  

¿Que son?
Los hidratos de carbono (carbohidratos) son la fuente de energía mas importante en el mundo. Los carbohidratos son compuestos orgánicos compuestos por carbono, oxigeno e hidrogeno; su representación o formula química es (CH2O).

Tipo de Hidratos
Aunque se componen de la misma forma, hay diferentes tipos de hidratos de carbono, por ejemplo:
Monosacáridos
Disacáridos
Polisacáridos

Hidratos de Carbono Quirales
Solo un hidrato de carbono es quiral, el cual es la aldosa mas simple y es llamado:

-Gliceraldehido

• Tipo de Quiralidad que presentan

Los hidratos de carbono son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los carbonos pueden tener hasta cuatro radicales diferentes acomodados en forma tetraédrica. Cuando es así la molécula puede existir en dos formas, llamadas enantiómeros o isomería óptica. Los dos enantiómeros de la molécula son como el reflejo del otro en un espejo o también llamada la imagen especular. Cuando la imagen especular de un objeto es igual al objeto pero si se sobreponen no queda igual es cuando hay quiralidad, pero cuando los dos objetos se pueden sobreponer son aquirales ya que tienen al menos un eje de simetría que divide al objeto en dos mitades completamente iguales.

Los hidratos de carbono están formados por unidades de azúcares de forma enantiómera. Todos los carbohidratos excepto la dihidroxiacetona tienen uno o más átomos de carbonos asimetricos, lo que son los centros quirales. En una molécula de carbono el enantiómero tiene un centro estereogénico que es lo mismo que un carbono quiral, el cual normalmente tiene 4 radicales diferentes, la longitud de los enlaces en la molécula son diferentes.

• Excepciones de la quiralidad

No todos los hidratos de carbono son Quirales, debido a que no todos tienden a tener 4 radicales y por lo cual no son un Centro Quiral. Un carbono asimétrico es aquel que tiene los 4 sustituyentes dieferentes. Ahora bien, en una hexosa, el carbono del grupo carbonilo NO es asimétrico, por que no tiene 4 sustituyentes distintos. El grupo carbonilo presenta un doble enlace C=O por lo que de entrada ni siquiera tiene 4 sustituyentes.

En la imagen de abajo hay un ejemplo de carbono asimétrico (Gliceraldehido). El carbono central tiene 4 sustituyentes diferentes (carbono asimétrico). El carbono del grupo carbonilo ya ha quedado claro que no es asimétrico, mientras que el último átomo de carbono está unido a dos átomos de H, por lo que tampoco será asimétrico.

• Anómeros y Mutarrotación
  

Anómeros
En Bioquímica de Carbohidratos, un Carbono Anomérico hace referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal.

Mutarrotación
La mutarrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D",por convencion si la disposicion del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.